Iglesias comenzó su carrera musical en 1995 al firmar un contrato con el sello discográfico Fonovisa propiedad de la empresa mexicana Televisa en 1994, la cual impulsó su carrera en sus inicios entre los países de habla hispana, y la diáspora latina en los Estados Unidos. En 1999 firmó con el sello Interscope e hizo un crossover para el mercado de habla inglesa, también firmó con Universal Music Latino la cual es propiedad de Universal Music para lanzar los discos en español. En 2010, se separó de Interscope y firmó con el sello Universal Republic.
Hasta el momento 22 de sus temas han llegado al 1 de las listas del Billboard Hot Latin Tracks, además ha conseguido 2 sencillos 1, en el Billboard Hot 100, para un total de 24 Números Uno tanto en el mercado Latino como en el anglosajón en los Estados Unidos.1 su primer álbum también llamado Enrique Iglesias en el que predominaron las baladas pop rock. Incluyó canciones de su autoría consiguiendo desde su debut grandes éxitos con canciones como "Si tú te vas" (el primer sencillo de su carrera y con la que Enrique se daba a conocer al mundo). Llegó al #1 del Billboard por primera vez, a este tema le siguieron populares sencillos como "Experiencia Religiosa", "Trapecista", "Por amarte", entre otras. Con su disco debut Enrique Iglesias logró vender más de 6 millones de copias discográficas. Posteriormente el disco se grabaría en italiano y portugués.
De este álbum se desprendieron 7 sencillos, de los cuáles 5 llegaron al #1 del Billboard y de los que se grabaron videoclips oficiales como: "Si tú te vas", "Experiencia Religiosa", "Inalcanzable" y "Trapecista".
Con este álbum Enrique fue galardonado por primera vez con el premio Grammy en 1997 en la categoría de "Best Latin Pop Performance".
En octubre de 2001, con el álbum Escape logró el pleno éxito internacional, las ventas del disco fueron espectaculares en todo el mundo. El primer sencillo "Hero / Heroe" fue hit #1 en el Reino Unido y en muchos otros países de todo el mundo. De este álbum, co-escrito en su totalidad por Iglesias, se desprendieron otros singles que también fueron éxitos: "Escape" y "Don't turn off the lights". El sencillo "Love to see you cry", se grabó en inglés y francés siendo la primera vez que Iglesias cantaba en ese idioma.
En total se desprendieron 6 sencillos del disco Escape. Se realizó una segunda edición de "Escape" en la que se incluyó una canción grabada a dúo con el cantante estadounidense Lionel Richie, llamada "To love a Woman", así como la canción "Maybe".
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